На месте нынешнего Крестовского монастыря в древности стояла сперва деревянная, потом каменная часовня, именуемая “часовнею на Боровской дороге”. Рассказывают, что после большого Калужского пожара (1622 г.), истребившего город, в числе спасенных святынь был большой чтимый крест. При распределении святынь по церквам после пожара горожане решили поставить крест за городом на большой Московской дороге в часовне для ограждения этого лесистого места от частых тогда разбоев. Таким образом, этот крест ведет свое существование с XVI в. Построенная часовня стояла почти 200 лет.

Поводом для построения церкви была такая история. Отставной полковник П.С. Чебышев, приехав в Калугу для лечения своего тяжкого недуга, увидел 15 августа 1827 г. во сне, что он совершенно выздоровел после поклонения Животворящему Кресту в какой-то неизвестной ему часовне. Выехав днем на прогулку, он нечаянно заехал к Крестовской часовне и узнал в ней именно ту, какую видел во сне. В часовне он получил от Креста исцеление и в благодарность решил построить на месте часовни храм во имя Воздвижения. Но через два года он умер, и его намерение выполнила уже его супруга в 1830 г.

Находясь за городской чертой, церковь одно время была кладбищенской. Преосв. Николай учредил при церкви богадельню или приют для священноцерковнослужителей. Он же устроил и каменную довольно обширную ограду с готическими по углам башенками, выстроил деревянный на каменном фундаменте флигель для призреваемой братии и пожертвовал билет в 2.417 руб. сер. Еп. Григорий в 1854 г. построил каменный двухэтажный дом. В 90-х гг. XIX в. церковь обращена в монастырь, который находится под управлением эконома архиерейского дома; монахов 12—15.

Крестовская церковь по внешнему виду и по внутреннему расположению имеет форму равностороннего креста. Снаружи ветви креста оканчиваются портиками, с круглыми колоннами, поддерживающими фронтон. С западной стороны церкви двухъярусная столпообразная колокольня, при которой пристроены две каменные палатки.

Чудотворный крест помещается в южной стороне храма. Он под особым балдахином, осмиконечный, с резным изображением Христа, в рост человеческий из цельного куска дерева; оконечность правой ноги повреждена богомольцами, которые отгрызали части для пользования от зубной боли. На Спасителе сребропозолоченный венец, с сиянием, убранным стразами в серебряной оправе (1861 г.) и жемчугом (256 зерен); полотно венца около лика осыпано в два ряда красными и белыми аквамаринами; вместо короны большой аметист, оправленный золотом; ажур в виде травы; в венце 3 1/2 ф. На груди Спасителя цата с голубым яхонтом с надписью: “Iисусе, сыне Божий, помилуй мя”.

При входе в храм, на стене, в арке, отделяющей притвор от настоящей церкви, находится медная позолоченная доска с надписью, излагающей историю построения храма. На противоположной стене арки, с правой стороны, находится такой же величины изображение креста и 4 предстоящих, на медной вызолоченной доске, внизу коей накладная медная дощечка с надписью, повествующей об исцелениях от Креста.

Из икон заслуживает внимания “Утешение плачущих” старинного письма, складная (15 X 10 1/2 вер.) в серебровызолоченной ризе чеканной работы 1795 г., находится за правым клиросом. В храме придел в честь иконы Богоматери Троеручицы; в нем замечательна икона Иверской Божией Матери, в хорошей ризе с камнями (10 1/2 ф.). А на памятниках Золотаревых, на кладбище, начертаны любопытные стихи.