Большое распространение в дореволюционной России имели придорожные часовни, которыми в старину отмечали различные опасные или труднопроходимые места. Они также могли стоять у околиц деревень, на перекрестках дорог, у въездов на мосты. Особенно много их стояло на больших оживлённых почтовых трактах, ведущие в крупные города и монастыри.

В 1819 году в небольшом в ту пору уездном городе Подольск начали постройку Троицкого кафедрального собора. К востоку от его строительства на оживлённом Московско-Серпуховском тракте была возведена первая на этом месте придорожная часовня. Возле неё начал складываться ансамбль Красной площади Подольска.

В 1846-1847 годах на месте старой часовни в стиле позднего классицизма была построена новая Троицкая часовня, как и ранее приписанная к городскому собору. В 1907-1910 годах к западу от часовни возведён ансамбль городских торговых "Красных рядов". Известно, что в торговых рядах Подольска художник Игорь Эммануилович Грабарь писал картину «Купчихи».

При реконструкции проспекта Ленина в 1930-х годах придорожная Троицкая часовня была снесена. Теперь на её месте тротуар и проезжая часть пр. Ленина. Тогда же произошла первая реконструкция торговых рядов, которые окончательно были снесены в сентебре 2003 года.