Прежде Боболи были торговым селом Боровского уезда. В нем проходили крупные ярмарки. В 1835 году на средства графини М.Б. Потоцкой в селе был построен каменный храм. Во второй половине 19 века он перестраивался - были сооружены новые приделы и колокольня. Всего в храме было 4 престола: главный - в честь святителя Николая и в приделах - в честь Коломенской иконы Божией Матери, в честь великомученика Никиты и в честь великомученика Георгия Победоносца. К храму была приписана часовня. В приходе действовало четыре школы: церковноприходская в Боболях и земские в Глухове, Кувтине и Бабичеве. В его состав входили деревни Каменево, Марьино, Анохино, Глухово, Ильинка, Брюхово, Бабичево, Екатериновка, Фитиньино, Кувтино и др.

Богослужения в храме совершались до 1969 года - в этом году он был закрыт и разграблен. Без ремонта он начал постепенно разрушаться. В 1997 году во время грозы обрушился купол с крестами. 28 сентября 2000 года епархией был направлен запрос властям о возвращении храма для его использования по назначению, и одновременно начались работы по его восстановлению. При храме образовано подворье Свято-Николаевского Черноостровского женского монастыря. Рядом с храмом построена небольшая часовня для совершения богослужений во время восстановления храма.

Церковь в с. Боболи Малоярославского района была построена в 1835 году, но через 30 лет она перестроена, появились новые приделы и колокольня. Кирпичное здание – восьмигранник с боковыми приделами и небольшой трапезной. Церковь построили на средства местной жительницы графини Марии Потоцкой. Церковь была четырехпрестольная: помимо основного престола – в честь Николая Чудотворца, было еще 3 – Георгия Победоносца, Никиты Мученика, Коломенской иконы Божией Матери. Архитектурный стиль - эклектика. Приход основал 4 школы: церковно-приходскую и три земские.

С приходом советской власти церковь закрыли не сразу. Она действовала вплоть до 1969 года. В 1969 году храм закрыли и разграбили. Церковь пустовала, стала разрушаться. В 1997 году во время грозы рухнул купол вместе с крестами.

В 2000 году церковь отдали Епархии. Началось медленное восстановление. Рядом с церковью построили маленькую часовню, чтобы было где вести богослужения, пока церковь будет восстановлена. В настоящее время в Боболино размещено архирейское подворье Черноостровского монастыря.

http://www.voronezhgid.ru/architecture/monastery/tserkov-nikolaya-chudotvortsa-17239.html

1627-1628 гг. Боровского уезда в Бобольском стане «родовая вотчина боярина князя Бориса Михайловича Лыкова село Бобыли, Олтупово тож. В селе церковь древяна клетцки во имя Николы чудотворца да два придела Георгия страстотерпца да великого Христова мученика Никиты, строенье вотчинниково. Да в селе двор боярский, а в нем живет приказчик, да двор челядинной, а в нем живут деловые люди, двор попа Ивана Фролова, двор дьячка Левки Фролова, двор пономаря Гришки Иванова; пашни поповы, дьячковы и пономаревы 8 чети в поле, а по сказке попа Ивана и крестьян та де пашня дана попу с причетники вотчинникова, а исстари церковной пашни не бывало».

За последующие годы о существовании церкви в селе Бобылях имеются сведения в окладных книгах патриаршего Казенного приказа «жилых данных церквей».

В Боровской десятине под 1653 г. записано: «по книгам письма и дозора Михаила Павлова прибыла в оклад вновь церковь Николы чудотворца с приделы в вотчине боярина князя Федора Юрьевича Хворостинина в селе Боболях, дани 31 алтын, заезда гривна».

В 1677 г. вотчина боярина князя Юрия Михайловича Одоевского село Боболи, у церкви поп Максим Егупов, во дворе дьячок Стенка Егупов да в селе двор вотчинников с деловыми людьми и 2 двора крестьян.

С 1680 г. Николаевская церковь находилась в Верейской десятине. Церковной дани платилось в 1691 г. 31 алтын; в 1720-1742 гг. – рубль 11 алтын (1 руб. 33 коп.).

В. и Г. Холмогоровы «Исторические материалы о церквах и селах XVI-XVIII вв.». Выпуск 11. Издание Императорского Общества Истории и древностей Российских при Московском Университете. - Москва. Синодальная Типография. 1913 г.