Троицкая кирпичная церковь выстроена в несколько этапов на месте упраздненного древнего монастыря. Строительство, начатое в 1776 г., было завершено лишь в 1788 г. Храм и колокольня, сначала стоявшие отдельно, в 1808 г. соединены просторной трапезной в стиле классицизма с двумя приделами: в честь Успения Пресвятой Богородицы и свт. Николая. Пострадавшую при пожаре 1860 г. церковь — обновили в 1870-х гг., перестроив Успенский придел, колокольню и иконостас. В храме служил священником историк рязанского края И. В. Добролюбов.

С 1930-х гг. в здании располагается Зарайский историко-художественный музей. Интерьер храма сильно изменен устройством новых стен и межэтажных перекрытий.

http://www.vidania.ru/temple/temple_mosobl/zaraiskii_raion_troizkaya_zerkov_zaraisk.html

В книгах Зарайского города письма и меры Мирона Писарева 1625 г. встречается описание Троицкой церкви: « В остроге на посаде Круглой монастырь, а в нем церковь во имя Живоначальной Троицы да придел Николы чудотворца, деревянная…».

Вместо построенной в 1713 г. и сгоревшей в 1774 г. деревянной, существующая ныне каменная Троицкая церковь с приделом Никольским, построена в 1776 г. по благословенной грамоте Феодосия, епископа Коломенского, а в 1808 устроен придел Успенский. После пожара, бывшего в 1860 г., придельная церковь и колокольня были возобновлены и приведены в благоприятный вид.

В 1870 г. в придельной церкви устроен был художником Шумовым новый изящный иконостас. В 1877 г. с разрешения пр. Палладия возобновлен был иконостас в настоящей церкви на средства старосты церковного купца Ионы Ионовича Горетнина. Ризница и утварь Троицкой церкви, благодаря вкладам бывшего церковного старосты Алексея Ионовича Горетнина, славится своею ценностью и изяществом…

В состав Троицкого прихода входят, кроме городских обывателей, дер. Безпятово, сельцо Воронино и Гололобово, в коих при 243 дворах 700 муж. пола и 745 жен. пола. По штату 1873 г. при Троицкой церкви в причте положено: 2 священника и 2 псаломщика.

«Историко-статистическое описание церквей и монастырей Рязанской епархии, ныне существующих и упраздненных…» Иоанн Добролюбов, т. 1, Зарайск. Типография А. Н. Титовой, 1884 г.

Там, где сейчас стоит Троицкая церковь, у северо-восточного угла Гостинного двора, в далёком прошлом находился монастырь с дивным названием Круглый. Церковь впервые упоминается в "Книгах Зарайского города письма и меры" Мирона Писарева в 1625 году. В это время она являлась храмом Круглого Троицкого мужского монастыря и имела придел во имя свт. Николая Чудотворца. В 1713 году, взамен обветшавшего строится новый деревянный храм, который сгорел при пожаре в 1744 года. Древняя обитель, не дожила даже до секуляризационной реформы Екатерины II 1764 года (была упразднена ещё раньше). Деревянный Троицкий храм по упразднению монастыря существовал как приходской, пока в упомянутом пожаре 1744 года не сгорел. На средства зарайского купечества и прихожан решено было возвести каменный Троицкий храм, сохранившийся до наших дней.

Строительство церкви началось в 1776 году, а закончена постройка была в 1788 году. Позже была выстроена каменная колокольня. Любопытно, что изначально колокольня стояла отдельно от церкви; в 1808 году их объединили обширной трапезной с двумя приделами - Никольским и Успенским. В 1870 году в Успенском приделе художником Шумовым был устроен изящный иконостас. А в 1877 году на средства купца и церковного старосты Ионы Горетнина был обновлён основной иконостас, приобретена церковная утварь, благоукрашена ризница. В 1860 году Троицкая церковь вновь пострадала от масштабного пожара, который затронул практически всю историческую часть города, но была восстановлена с незначительными изменениями внешнего облика.

Церковь интересна с архитектурной точки зрения (возможно, это самое интересное сооружение Зарайска за пределами кремля). И храм, и колокольня сооружены в стиле барокко. Классическая композиция "восьмерик на четверике" сильно развита по вертикали: на двухсветовой параллелепипед основного объёма водружён могучий, с широким основанием, восьмигранник, увенчанный высоким куполом с барабаном-фонариком и круглой главкой; удлинённый шпиль креста при этом только подчёркивает высоту всей постройки. У колокольни - два четверика и восьмерик с приподнятой криволинейной кровлей; в своих формах они успешно развивают архитектурную тему, уже заданную храмом. В 1808 году их объединила обширная трапезная. "Добавление" новой архитектурной эпохи - эпохи классицизма - несколько исказило первоначальный замысел строителей церкви, однако безусловно способствовало его расширению; к тому же трапезную вписали в существующий ансамбль достаточно тактично - человеку, не знающему о том, что он видит позднейшую пристройку, трудно об этом догадаться.

В общем, перед нами хороший наглядный пример для всех любителей "благоукрашать" памятники старины сообразно текущей моде. Как в прошлом, так и в настоящем. В углу церковной ограды находится небольшая шатровая часовня, выстроенная во 2-ой пол. ХIХ века в псевдоусском стиле. Сейчас в ней находится Церковная лавка, приписанная к Свято-Никольскому собору. В 1930 году Троицкий храм сделали музейным. Возведённые тогда же межэтажные перекрытия и дополнительные стены начисто "убили" интерьер церкви. В 1936 году музей распахнул свои двери перед посетителями. В октябре 2014 года Зарайский историко-художественный музей переехал непосредственно на территорию кремля, а над входом ещё долго продолжала красоваться огромная вывеска с надписью "Музей".

Из журнала "Православные Храмы. Путешествие по Святым местам". Выпуск №110, 2014 г.